Chimie Organique : Étude des Composés du Carbone
Classified in Chimie
Written at on 
français with a size of 14,24 KB.
Chimie organique de base
La chimie organique est l'étude des composés du carbone. Les atomes de carbone sont uniques dans leur capacité à former des chaînes et des cycles très stables, et se combinent avec d'autres éléments comme l'hydrogène, l'oxygène, l'azote, le soufre et le phosphore.
Comprendre la chimie organique est essentiel pour comprendre les bases moléculaires de la chimie de la vie : la BIOCHIMIE.
Généralités
Les principales différences entre les composés organiques et inorganiques sont dues à des changements dans la composition, le type de liaisons et la polarité moléculaire.
Les atomes sont généralement reliés par des liaisons covalentes fortes dans lesquelles différents atomes partagent des paires d'électrons.
Parce que le carbone a 4 électrons dans sa couche externe, des liaisons peuvent être partagées comme dans le cas du méthane : CH4.
Tétraèdre
La forme moléculaire est essentielle pour comprendre les phénomènes qui se produisent au niveau moléculaire de la vie.
Capacités combinées
Valences avec lesquelles d'autres éléments dans des composés organiques de cellules vivantes sont :
- Hydrogène = 1
- Oxygène = 2
- Azote = 3
- Soufre = 2
- Phosphore = 5
Un exemple de combinaisons différentes est le méthanol, qui combine 1 carbone, 1 oxygène et 4 atomes d'hydrogène de cette manière :
Quelques caractéristiques structurelles des composés organiques :
Les molécules organiques peuvent être linéaires ou ramifiées, en chaînes ouvertes ou cycliques, saturées ou insaturées, et être carbocycliques ou hétérocycliques.
- Liaisons simples saturées
- Liaisons doubles et triples insaturées
- Molécules organiques contenant de nombreux cycles d'atomes de carbone
Un anneau de carbone est une structure de trois ou plusieurs atomes de carbone qui forment un cycle fermé : composés cycliques.
Si seulement ils contiennent la minéralisation du carbone : carbocyclique.
Pas tous les atomes doivent être du carbone, ils peuvent être O, N ou S : hétérocyclique.
Les anneaux de composés cycliques peuvent être condensés en polygones simples.
(Il est entendu que la façon de lier les atomes de carbone)
Les formules structurales condensées réduisent le volume avec un petit sacrifice d'information.
HH
| |
HCCH devient
| |
HH
CH3-CH3 ou HC3-CH3
Vous pouvez déduire, même la plupart des liaisons simples. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
Parfois, les parenthèses sont utilisées pour des structures plus compactes.
Groupes fonctionnels
L'étude de la chimie organique est organisée autour de groupes fonctionnels.
Ce sont des fragments moléculaires qui comprennent les atomes des éléments non métalliques autres que C et H, ou qui ont des liaisons doubles ou triples, ce sont les sites spécifiques des composés organiques les plus souvent attaqués par d'autres produits chimiques.
Chaque groupe définit une famille fonctionnelle organique.
Bien qu'il y ait plus de six millions de composés, seule une poignée de groupes fonctionnels existent, et chacun définit une famille de ces composés.
Les principaux groupes fonctionnels dans les organismes vivants sont :
A) des groupes alkyle aliphatiques
B) des groupes hydroxy
C) des groupes amino
D) les groupes carbonyle
E) des groupes carboxyle
F) hémi
G) acétals
Hydrocarbures saturés
HUILE
Composé d'atomes de seulement deux éléments : le carbone et l'hydrogène.
Les liaisons covalentes entre les atomes de carbone peuvent être simples, doubles ou triples.
Les squelettes de carbone peuvent être des chaînes ou des anneaux.
Classification des hydrocarbures
Alcanes : hydrocarbures saturés avec seulement des liaisons simples, la chaîne peut être ouverte ou fermée.
Alcènes : Hydrocarbures avec une ou plusieurs liaisons carbone-carbone double, soit squelettes linéaire ou cyclique.
Alcynes : Hydrocarbures avec une ou plusieurs liaisons triples.
Hydrocarbures
(Contenant du carbone et de l'hydrogène)
Alcanes et cycloalcanes
hydrocarbures saturés
composés aliphatiques de toute la famille, sont ceux qui n'ont pas anneaux de benzène et aromatiques sont ce que j'ai.
Tous les hydrocarbures, saturés ou non, ont des propriétés physiques.
Ils sont insolubles dans l'eau en raison de leur faible polarité.
Ceux qui ont de un à quatre atomes de carbone par molécule, sont généralement des gaz à température ambiante.
Ceux de 5 à 16 atomes de carbone sont liquides à température ambiante.
Plus de cela, sont des solides cireux.
Nomenclature
1. On détermine quelle est la chaîne continue d'atomes de carbone la plus longue de la structure qui est l'épine dorsale de la nomenclature.
2. On ajoute un préfixe en-ano pour spécifier le nombre d'atomes de carbone dans le squelette.
Préfixes, à C-10, sont les suivants :
Méth-1-6 C Chex
Et-2-7 C Chept
Prop-3-8 C Coct
Mais les canons du C-4-9
Pent-5-10 C du CDC
Dans le cas de cycloalcanes, la demande est comme suit :
Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane, etc.
4. Les numéros sont attribués à chaque atome de carbone de la chaîne principale, à partir de la fin pour donner l'emplacement de la première branche, le plus petit des deux nombres possibles.
5. Déterminer le nom correct de chaque branche (ou tout autre atome ou un groupe).
5 bis. Toute branche constituée uniquement de carbone et d'hydrogène ne possède que des liaisons simples sont appelés groupe alkyle, et les noms de tous ces groupes en fin-yl, et peut être considéré comme un alcane avec un hydrogène de moins.
6. Est ajouté comme préfixe le nom du groupe alkyle ou substituant d'autres, le numéro de l'emplacement de celui-ci, avant que le nom définitif. Il sépare la question du nom avec un trait d'union.
7. Si deux ou plusieurs groupes rattachés à la chaîne principale, est nommé à chacun et se trouvait avec un certain nombre. La nomenclature IUPAC utilise toujours des tirets pour séparer le nombre de mots, et trie les noms des groupes alkyle en ordre alphabétique dans le nom final.
8. Lorsque deux ou plusieurs substituants identiques, les préfixes sont utilisés comme di-(pour deux), tri-(pour trois), tétra (quatre), etc, et précise le numéro d'emplacement de chaque groupe. Les chiffres sont toujours séparés par une virgule.
9. Quand il ya des groupes identiques sur le même carbone, il répète le nombre du nom.
10. Pour nommer un cycloalcane, le préfixe cycle est placé avant le nom de l'alcane à chaîne ouverte qui a le même nombre d'atomes de carbone dans le cycle.
11. Si nécessaire, les atomes sont numérotés rond avec 1 dans cette position qui a un substituant et suit la direction dans laquelle le substituant suivant est plus proche de carbone 1.
Les propriétés chimiques des alcanes
Combustion CO = 2 + H 2 O
Réactions d'halogénation Substitution =
Combustion des alcanes
Tous sont capables de combustion du pétrole et de certains mélanges d'énergie est obtenue alcanes.
CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 3 CO 2 + 4H 2 O
Ils apportent 531 kcal / mol de propane
Halogénation des alcanes
Le méthane, l'éthane et d'autres alcanes réagissent avec les trois premiers membres de la famille des halogènes, le fluorure, le chlorure et le bromure. Pas de réaction appréciable avec de l'iodure. La réaction générale peut être exprimée comme suit :
RH + X 2 R-X + HX
Si X = F, Cl, Br
Hydrocarbures insaturés
Nomenclature des alcènes
1. On utilise la terminaison -ène pour tous les alcènes et les cycloalcènes.
2. Comment préfixe à cette fin, nous comptons le nombre d'atomes de carbone dans la plus longue séquence qui comprend la double liaison. Ensuite, utilisez le même code qui serait applicable si le composé est saturé.
3. Pour les alcènes à chaîne ouverte, la chaîne principale est numérotée de la fin pour fournir le plus petit nombre à la liaison carbone première double à atteindre. Cette règle donne la priorité à la numérotation de la double liaison sur l'emplacement du premier substituant dans la chaîne principale.
4. Pour cycloalcènes, toujours donner la position 1 à l'un des double liaison carbone. Pour décider qui est le carbone qui obtient cette question, nous devons nombre des atomes de carbone du cycle de la 1 à la double liaison dans ce sens vient d'abord à un substituant.
Les propriétés chimiques des alcènes
réactions d'addition
doubles carbone-carbone a ajouté obligataire de la H 2, Cl 2, HX, H 2 SO 4 et H 2 O et est attaqué par les agents oxydants forts.
L'hydrogène est attaché à une double liaison et saturés.
L'effet net de l'hydrogénation se produit au niveau moléculaire de la vie.
Chlore et le brome sont également ajoutés à des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène, le bromure d'hydrogène (HX composés de type, asymétrique) et l'acide sulfurique sont ajoutés facilement à des doubles liaisons.
L'eau est ajoutée à la double liaison pour produire des alcools. Cela se produit en présence d'un catalyseur (acide ou une enzyme appropriée).
La liaison double carbone-carbone rend la molécule susceptible d'être attaqué par les agents oxydants forts.
Les produits d'oxydation peuvent être cétones, acides carboxyliques, de dioxyde de carbone ou leurs mélanges. (Alcanes sont inertes à des agents oxydants).
Alcyne : triple liaison des hydrocarbures insaturés.
Nomenclature : cessation ino.
Les emplacements des substituants des alcynes ramifiés et alcynes substitués sont aussi indiqués par des numéros.
Réactions des alcynes :
Parce que la triple liaison a joints semblable à la double liaison, alcynes donnent le même type de réaction d'addition des alcènes.
L'anneau de benzène et de propriétés aromatiques
Le cycle benzénique subit des réactions de substitution plutôt que plus, malgré son haut degré d'insaturation.
Nomenclature : Les noms de plusieurs benzènes monosubstitués sont directs. Le substituant est indiquée par un préfixe au mot le benzène. Par exemple, le nitrobenzène, fluorobenzène, chlorobenzène.
1,3,5-tribromobenceno
Ortho, méta et para sont les conditions pour 1,2 relations - 1,3 - et 1,4 -. Par exemple : o-dichlorobenzène, le m-dichlorobenzène, le p-dichlorobenzène.
Les groupes hydroxy, -OH, lorsqu'il est attaché à une chaîne hydrocarbonée produit un composé appelé l'alcool. Sont nommés par le suffixe -ol éthanol : CH 3 CH 2 glucides OHLos ont -OH plusieurs groupes :
Les groupes amino : -NH 2. Ces composés produisent des amines. Du remplacement partiel ou total des atomes d'hydrogène de l'ammoniac, NH3. Ils sont nommés par le suffixe -amine (alkylamines)
Le groupe est hydrophile et réactive, et l'hydrogène peuvent être remplacés par d'autres groupes.
propylamine Cyclohexylamine
groupe carbonyle : -C = O. Il est l'un des plus importants et les réactifs, à la fois dans les cellules et en chimie organique en général. Il existe deux principaux types de composés carbonylés :
Les premiers ont le groupe -C = O
H
Les corps cétoniques sont un groupe au lieu de H, à savoir sera au milieu d'une chaîne hydrocarbonée
groupe carboxyle : -COOH ou -C = O OH
Le terme vient de la combinaison de carbo-carbonyle, hydroxyle et hydroxy-en.
Pour le nom en utilisant le suffixe -oïque
Exemples : acide HCOOH etanoicoCH metanoicoCH 3 COOH 3 CH 2 COOH acide propanoïque
dérivés d'acides carboxyliques
acyl RC-Cl (ou acide) de chlorure de O
RCOCR anhydride d'acide OO
RCOR O Ester
Nitrile N RC
Règles de priorité pour le nommage
Loyer
Liaison triple
la double liaison
Amine
Alcool
Cetona
Aldéhyde
Amide
Halogénures
d'acides carboxyliques
Hémi : Ils sont formés par la réaction d'un aldéhyde ou une cétone avec un alcool.
Acétals : Nous sommes dans le sens d'un hémiacétal avec une autre molécule d'alcool.
Ces groupes sont particulièrement importantes dans la chimie des glucides.
OH H OU
RC = O RC-RC-OR OU
H
Isomérie
ISOMÈRES DIRECTION
ISOMÈRES
(Divers composés à la même formule moléculaire)
Isomères de constitution : isomères dont les atomes possèdent une connectivité différents
Stéréoisomères : isomères qui ont la même connectivité, mais diffèrent par l'arrangement de leurs atomes dans l'espace
Énantiomères : stéréoisomères qui se chevauchent et ne sont pas des images en miroir.
Exemples
Isomères de constitution
Exemples
Stéréoisomères
Exemples
Diastéréoisomères : stéréoisomères qui sont des images miroir
Épimères : Ils diffèrent dans la composition d'un seul carbone chiral
Anomère : Ils diffèrent dans la configuration du carbone hémiacétal
Exemples
Diastéréoisomères
Épimères