Chimie Organique : Hydrocarbures, Alcools et Fonctions Clés

Introduction aux Composés Organiques

Alcanes et Paraffines : Hydrocarbures Saturés

Les alcanes, également appelés paraffines, sont des hydrocarbures saturés. Ils sont dits saturés car ils ne présentent que des liaisons simples entre les atomes de carbone et d'hydrogène. Les hydrocarbures saturés peuvent être linéaires ou ramifiés.

Alcènes et Alcynes : Liaisons Doubles et Triples

Les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures qui présentent des liaisons multiples. On parle de liaison double (alcènes) ou de liaison triple (alcynes).

• L'éthène (appelé éthylène) est utilisé comme matière première pour le polyéthylène et pour la maturation des fruits.
• Le bêta-carotène donne sa couleur à de nombreuses plantes et constitue une source précieuse de vitamine A.
• L'éthyne (appelé acétylène) est utilisé comme combustible et pour les torches de soudage.

Composés Organiques Ternaires

Un composé ternaire implique trois éléments : le carbone (C), l'oxygène (O) et l'hydrogène (H).

Classification des Alcools

Les alcools sont classifiés selon la position du groupe hydroxyle (-OH) :

• Alcools Primaires : Le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone primaire (Exemple : Propanol).
• Alcools Secondaires : Le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone secondaire (Exemple : 2-Propanol).
• Alcools Tertiaires : Le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone tertiaire (Exemple : 2-Méthyl-2-propanol).

Propriétés Physiques des Alcools Monohydriques

• Ils sont tous incolores.
• L'odeur est agréable pour le méthanol, le propanol et l'éthanol, puis devient désagréable.
• À température ambiante, les 11 premiers termes sont liquides, les suivants sont solides.
• Le point de fusion augmente avec le nombre d'atomes de carbone.
• Le point d'ébullition est beaucoup plus élevé que celui des alcanes ayant le même nombre d'atomes de carbone. Les alcools ont une masse moléculaire plus élevée et leur groupe fonctionnel favorise la formation de liaisons hydrogène.
• Les trois premières molécules sont solubles dans l'eau. La solubilité diminue ensuite, de sorte que l'hexanol est pratiquement insoluble.
• Les alcools primaires sont moins denses.

Propriétés Chimiques des Alcools

1. Combustion : C'est une réaction d'oxydation rapide entre la substance et l'oxygène de l'air.

   Les premiers termes brûlent facilement, formant du dioxyde de carbone et de l'eau, et libérant de la chaleur. (Exemple : CH₃-OH + 3/2 O₂ → CO₂ + 2H₂O)

2. Oxydation : L'oxydation est lente et diffère selon le degré de l'alcool (1°, 2° ou 3°).
   • Oxydation d'un alcool 1° : Conduit à des composés appelés aldéhydes. Avec des oxydants forts, ils passent directement aux acides organiques.
   • Oxydation d'un alcool 2° : Sont facilement oxydés pour former des composés appelés corps cétoniques (cétones).
   • Oxydation d'un alcool 3° : Les alcools tertiaires sont résistants à l'oxydation.
3. Déshydratation :
   • Si elle est effectuée à 170-171 °C, il se forme un alcène.
   • Si elle est effectuée à 140 °C en présence d'acide sulfurique, on obtient des éthers.
4. Estérification : Les alcools réagissent avec des acides organiques en présence d'acide sulfurique et de chauffage.

Applications et Usages des Alcools les Plus Connus

• Alcool Méthylique (Méthanol) : Solvant, antigel pour l'automobile, teintures. Il est toxique et peut causer la mort.
• Éthanol (Alcool Éthylique) : Utilisé en pharmacie comme désinfectant, pour la préparation de vernis, d'explosifs, de soie artificielle et comme combustible. Application dans les boissons alcoolisées.

Alcools Aromatiques et Phénols

Propriétés Physiques des Alcools Aromatiques

Liquide incolore avec une légère odeur aromatique, légèrement soluble dans l'eau et légèrement plus dense que l'eau.

Propriétés Chimiques des Alcools Aromatiques

Ils donnent des aldéhydes et des acides par oxydation, en fonction de l'oxydant utilisé.

Phénols et Leurs Usages

Les phénols sont des composés qui résultent du remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène du cycle benzénique par un groupe hydroxyle.

Le phénol est utilisé comme antiseptique, désinfectant, insecticide et dans l'industrie pour la fabrication de matières plastiques. Il est utilisé dans les savons, les cosmétiques, les textiles, les plastiques et pour la trinitrine (fabrication de la dynamite).

Usages Spécifiques de l'Hydroxybenzène (Phénol)

L'Hydroxybenzène (Phénol) est utilisé dans l'industrie des plastiques, dans la préparation de l'acide picrique (utilisé comme colorant et explosif) et pour traiter les brûlures.

Obtention de l'Alcool par Fermentation

La fermentation est la transformation de composés organiques par l'action catalytique de substances appelées ferments ou enzymes. Les enzymes, qui sont une famille de substances protéiques, sont produites par des microorganismes et des cellules animales ou végétales, et permettent la dégradation des glucides, lipides, protéines, etc.

L'éthanol industriel est obtenu par fermentation du glucose (sucres) : la levure de bière transforme le sucre en alcool éthylique et en dioxyde de carbone. Ce processus est appelé fermentation alcoolique. L'éthanol liquide est ensuite séparé par distillation.

Isomérie

L'isomérie est la propriété de composés ayant la même formule brute mais des structures différentes.

1. Isomérie de Chaîne : Diffère par la structure de la chaîne hydrocarbonée.
2. Isomérie de Position : Diffère par la position du groupe fonctionnel.
3. Isomérie de Fonction : Diffère par la fonction chimique.
4. Isomérie Géométrique (Stéréoisomérie) : Analyse de la répartition spatiale des atomes.

Propriétés Chimiques des Hydrocarbures

Alcanes

• Combustion : Le gaz liquéfié sortant du poêle provoque une réaction de combustion. En présence d'oxygène et à une température suffisante, la flamme est bleu ciel (combustion complète) et les produits sont le dioxyde de carbone et l'eau.
• Halogénation : Lorsqu'un alcane est mis en contact avec du chlore ou du brome, il y a une réaction de substitution où les atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.

Alcènes et Alcynes

• Combustion : Ils sont combustibles.
• Addition : Réaction entre deux substances pour donner un produit unique.
  • Hydrogénation : Obtention de composés saturés, utilisant le Platine comme catalyseur.
  • Halogénation : Utilisée pour identifier la présence de liaisons doubles ou triples.
  • Hydratation : Permet d'obtenir des alcools dans l'industrie (selon la règle de Markovnikov : le groupe hydroxyle s'ajoute au carbone le plus substitué).
  • Remplacement (Alcynes) : L'hydrogène des alcynes terminaux est séparé, formant un solide insoluble jaune ou brun.

Propriétés Physiques Générales des Hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules non polaires, où la différence d'électronégativité est faible. Les forces d'attraction sont faibles (Forces de London) et se manifestent à distance. Ils présentent différents états d'agrégation.

Propriétés du Benzène

• À température ambiante, c'est un liquide huileux, inflammable et odorant.
• Utilisé dans l'industrie pétrochimique pour les désinfectants, les médicaments, les plastiques, les détergents et les colorants.
• Contrairement aux alcènes, les hydrocarbures aromatiques donnent des réactions de substitution.

Le Cracking (Craquage)

Le cracking est un processus utilisé pour augmenter le rendement en essence à partir du mazout (hydrocarbures lourds) obtenu par distillation. C'est un craquage catalytique ou une désintégration sous une pression de 2 à 3 atmosphères. Des matériaux solides, blancs, réfractaires et divisés sont utilisés.

Le nouveau mélange est ensuite distillé dans une tour. On obtient :

• Le naphta vapeur et les hydrocarbures gazeux (en tête).
• Le gasoil catalytique supérieur ou léger (diesel).
• Le gasoil catalytique moyen/lourd (en bas de colonne).
• Les résidus de carbone appelés coke de pétrole, qui couvrent les catalyseurs.

Aldéhydes et Cétones

Les aldéhydes et les cétones sont essentiels dans l'industrie chimique et dans la nature pour les systèmes vivants. Les quantités synthétisées chimiquement sont utilisées comme solvants ou comme matières premières (par exemple, une quantité excessive de formaldéhyde est utilisée pour les matériaux isolants).

Caractéristiques des Aldéhydes et Cétones

• Les aldéhydes et les cétones présentent la fonction carbonyle (C=O).
• Dans les aldéhydes, le groupe fonctionnel est toujours lié à un atome de carbone primaire et à un atome d'hydrogène.
• Dans les cétones, le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone.