Introduction à la Chimie Organique

Caractéristiques de l'Atome de Carbone

La plupart des composés organiques contiennent seulement 6 éléments : C, H, O, N, S et P.

• Caractéristiques de l'atome de carbone :
  • Valence : 4 (sauf dans le CO et les carbènes où elle est de 2)
  • Chaînes : Capable de former des chaînes C-C-C-C...
  • Liaisons : C-C, C=C et C≡C
    • C-C : liaison simple, géométrie tétraédrique (109,5°)
    • C=C : liaison double, géométrie plane (120°)
    • C≡C : liaison triple, géométrie linéaire (180°)
  • Énergies de liaison : E_triple > E_double > E_simple
  • Réactivité : C≡C > C=C > C-C

Types de Chaînes Carbonées

• Linéaire
• Ramifiée
• Cyclique (fermée)

Classification des Atomes de Carbone

• Primaire : lié à un seul autre atome de carbone
• Secondaire : lié à deux autres atomes de carbone
• Tertiaire : lié à trois autres atomes de carbone
• Quaternaire : lié à quatre autres atomes de carbone

Groupes Fonctionnels

Un groupe fonctionnel est un ensemble d'atomes liés de la même manière et qui confèrent des propriétés caractéristiques. Ils sont désignés par des préfixes et des suffixes spécifiques :

• -ane (alcane)
• -ène (alcène)
• -yne (alcyne)
• -ol (alcool)
• -al (aldéhyde)
• -one (cétone)
• -oïque (acide carboxylique)
• -amine (amine)
• -amide (amide)
• etc.

Séries Homologues

Les séries homologues sont des ensembles de composés avec le même groupe fonctionnel, classés par le nombre d'atomes de carbone. On les distingue en indiquant le nombre d'atomes de carbone :

• 1 C : méth-
• 2 C : éth-
• 3 C : prop-
• 4 C : but-
• 5 C : pent-
• 6 C : hex-
• 7 C : hept-
• 8 C : oct-
• 9 C : non-
• 10 C : déc-

Nomenclature des Composés Organiques

Règles de Nomenclature

• Chaîne principale :
  • Contient le groupe fonctionnel principal
  • Nombre maximal de liaisons triples
  • Nombre maximal d'atomes de carbone
  • Nombre maximal de liaisons doubles
• Numérotation de la chaîne principale :
  • Le groupe fonctionnel principal doit avoir le plus petit indice possible
  • Les autres groupes fonctionnels doivent également avoir les plus petits indices possibles
  • S'il y a des liaisons doubles et triples, on leur attribue les plus petits indices possibles, sans distinction
  • Si une liaison double ou triple est en position équivalente, on attribue le plus petit indice à la liaison double
• Règles supplémentaires :
  • Le groupe fonctionnel principal est nommé par un suffixe, les autres par des préfixes
  • Les chaînes latérales sont nommées comme des radicaux et sont des préfixes
  • Les radicaux sont nommés par ordre alphabétique, avec un nombre indiquant leur position

Isomérie Structurale et Spatiale

• Isomérie de chaîne : Différents arrangements des atomes de carbone
• Isomérie de position : Même groupe fonctionnel sur une chaîne carbonée différente
• Isomérie de fonction : Différents groupes fonctionnels avec le même nombre et type d'atomes
• Isomérie cis-trans (Z-E) : Déterminée par une double liaison ou un cycle empêchant la rotation
• Isomérie optique (R-S) : Se produit avec des atomes de carbone ayant des liaisons simples à quatre groupes ou atomes différents
  • Énantiomères : Isomères optiques qui sont des images miroir l'un de l'autre
  • Diastéréoisomères : Isomères optiques qui ne sont pas des images miroir

Hydrocarbures

Composés formés uniquement de C et H. Utilisés comme carburants. Faible polarité. Les hydrocarbures de moins de 4 atomes de carbone sont gazeux, jusqu'à 16 atomes de carbone ils sont liquides, et au-delà ils sont solides. Moins denses que l'eau.

• Alcanes : C_nH_2n+2. Sans liaisons doubles ni triples. Réactions typiques de substitution de H par un halogène, un groupe NO₂ ou SO₃H.
• Alcènes : C_nH_2n. Avec des liaisons doubles. Réactions d'addition propres à la double liaison :
  • Hydrogénation : CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (catalyseur : Pt)
  • Addition de H⁺X^- : CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl
  • Addition de H⁺OH^- : CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH
• Alcynes : C_nH_2n-2. Avec des liaisons triples. Réactions d'addition propres à la triple liaison, identiques à celles des alcènes.
• Hydrocarbures alicycliques : Chaîne fermée. Stables à partir de 5 atomes de carbone.
• Hydrocarbures aromatiques : Chaîne fermée avec une alternance de liaisons doubles et une stabilité supplémentaire. Le benzène est le plus important.