Synthèse d'Ester et Thermochimie de la Combustion de l'Heptane

1,1) Les reactifs mis en jeu durant la reaction sont  l'Acide éthanoïque ainsi que le 3-méthylbutan-1-ol voici leurs formule semi devellopée ainsi que leurs groupement fonctionnels 

Acide éthanoïque  :CH3-COOH.      FOnction Carboxyle

3-méthylbutan-1-ol : CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-0H 

Fonction hydroxyle 

1,2)Spectre A: Nous remarquons une large bande autour de 3200cm-1 ce qui demontre la presence d'une liason (OH) Ainsi que un pic a environ 1700cm-1 demontrant aussi la presence de l'acide de liason (CO),Ce spectre correspond donc a l'Acide éthanoïque

SPectre B Ce spectre montre une bande fine entre 1800 et 1850 cm⁻¹, typique du groupement (C=O) des esters, confirmant ainsi la formation de l'éthanoate de 3-méthylbutyle. Ce spectre correpsond donc a  l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

1,3) L'equation bilan de cette transformation est

CH3-COOH + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH =. CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3+H20

L'eau est formée lors de cette réaction par un mécanisme de condensation entre l'acide éthanoïque et l'alcool

2,1) 

1) Sortie d'eau

2) réfrigérant à eau

3) Entrée D'Eau

 4) Ballon

5) Chauffe-ballon\

2,2) 

L'acide sulfurique ( H₂SO₄ ) a un double rôle dans cette réaction :

Catalyseur : Il permet d'accélérer la réaction d'estérification entre l'acide éthanoïque et l'alcool.

Favorise la formation de l'ester : Il aide à déplacer l'équilibre chimique en limitant la formation d'eau, qui pourrait ralentir la réaction.

L'acide sulfurique est donc essentiel pour rendre la réaction plus rapide et efficace.

2.3 Raison du lavage avec de l'eau salée

Après la réaction, le mélange est lavé avec de l'eau salée saturée pour faciliter la séparation des phases. Ce lavage permet :

• De diminuer la solubilité de l'ester dans l'eau : La présence d'ions dans l'eau salée rend l'ester encore moins soluble, ce qui favorise sa séparation dans la phase organique.

• D'éliminer les impuretés hydrosolubles : L'excès d'acide éthanoïque et d'alcool non réagi se retrouvent principalement dans la phase aqueuse et peuvent ainsi être éliminés.

Ce lavage améliore donc la pureté et le rendement final de l'ester obtenu.

2,4)Dans l'ampoule à décanter, on observe deux phases bien distinctes :

• Phase aqueuse (inférieure) : Composée principalement d'eau, de l'excès d'acide éthanoïque et de traces d'alcool non réagi. L'acide éthanoïque est très soluble dans l'eau, ce qui explique sa présence dans cette phase.
• Phase organique (supérieure) : Contient principalement l'éthanoate de 3-méthylbutyle (ester formé), qui est peu soluble dans l'eau et reste donc en phase organique.

Puisque la réaction se fait en équilibre, il reste toujours une quantité résiduelle d'alcool et d'acide éthanoïque. C'est pourquoi il est important de réaliser les lavages successifs pour enlever ces traces et purifier l'ester.

2,5)  L'hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO_3) est utilisé pour neutraliser l'excès d'acide éthanoïque restant dans le mélange réactionnel. Lorsque l'hydrogénocarbonate de sodium est ajouté, il réagit avec l'acide selon la réaction

2,6)

L'ester est séché avec un agent anhydre comme le sulfate de magnésium pour éliminer les traces d'eau et améliorer sa pureté.

3,1) 

Rendement de la synthèse

3.1 Détermination du réactif limitant

Le réactif limitant est celui qui est consommé en premier et qui détermine la quantité maximale de produit formé.

• Quantité de 3-méthylbutan-1-ol :  n=22,0 x 0,810 /88,1 =0,202 mol.

• Quantité d'acide éthanoïque : n=15,0 x 1,05/60,1 =0,262 mol.

  • • Comparaison : Puisque la réaction est stöchiométrique avec un rapport 1:1, le réactif ayant la plus petite quantité de matière est le réactif limitant.

• Conclusion : Le 3-méthylbutan-1-ol est le réactif limitant car il est présent en quantité inférieure.  

3,2 )Le rendement de la synthèse est donné par la formule :

Rendement=Mexp/Mtheorique x100

masse theorique = nlimitant x Mproduit

=0,202x130,2=26,3g

Masse obtenue:mexp=16,9g

Rendement=16,9/26,3 x 100=64,3%

3.3 Analyse par spectroscopie IR

La spectroscopie infrarouge permet de vérifier la pureté de l'ester obtenu en confirmant l'absence de réactifs non consommés.

• Absence d'acide éthanoïque : Si l'acide était présent, on observerait une bande large entre 2500 et 3300 cm⁻¹correspondant au groupement carboxyle (-OH).

• Absence d'alcool : La présence de l'alcool serait indiquée par une bande large entre 3200 et 3600 cm⁻¹correspondant au groupement hydroxyle (-OH).

• Confirmation de l'ester : Une bande fine entre 1700 et 1750 cm⁻¹ correspondant au groupement carbonyle (C=O) des esters doit apparaître.

EXo 2 :

Énergie libérée par la combustion de l'heptane

1.1 Équation de combustion de l'heptane

L'heptane ( C₇H₁₆ ) réagit avec le dioxygène pour produire du dioxyde de carbone et de l'eau :

C7H16 +11O2 ->7CO2 + 8H20

1,2)Calcul de l'énergie totale des réactifs :

• Heptane (C7H16****) :
• 16 liaisons C-H : 16imes415 = 6640 kJ
• 6 liaisons C-C: 6imes348 = 2088 kJ
• Dioxygène (O2****) :
• 11 molécules contenant 0=0: 11imes498 = 5478 kJ

Total énergie des réactifs :

Eextréactifs = 6640 + 2088 + 5478 = 14206 kj.

Calcul de l'énergie totale des produits :

• Dioxyde de carbone (CO,****) :
• 7 molécules contenant C=0: 7imes2imes804 = 11256kj
• Eau (H2O****) :
• 3 molécules contenant O-H : 8imes2imes463 = 7408 kj

Total énergie des produits :

Eextproduits = 11256 + 7408 = 18664 kj

Énergie molaire de combustion de l'heptane :

Elextcomb = Eextréactifs - Eextproduits

Eextcomb = 14206 - 18664 = -4458 extkJ /mol

Le résultat est négatif car la réaction est exothermique, c'est-à-dire qu'elle libère de l'énergie sous forme de chaleur.

1. Détermination de la masse d'heptane consommée sur 100 km

On utilise la relation :

m = V x p

m = 6,7 x 0,684

m = 4, 58 extkg

2. Calcul de la quantité de matière d'heptane consommée

n=m/M

=4580/100,2

n=45,7extmol

Eexttotal = n X Eextcomb

Eexttotal = 45,7 x (-4458)

Eexttotal = -203843 kJ

1.4 Pouvoir calorifique de l'heptane

Le pouvoir calorifique (PC) d'un combustible correspond à l'énergie libérée par la combustion d'un kilogramme de ce combustible. Il est donné par la relation :

E extcomb

PC =E/M

Avec :

Eextcomb = - 4458 kJ/mol (énergie molaire de combustion de l'heptane)

M = 100,0 g/mol = 0,1000 kg/mol (masse molaire de l'heptane, convertie en kg)

Calcul du pouvoir calorifique :

PC =4458/0, 1000= = 44,58MJ / kg

2,1)l'equation bilan équation montre que 1 mole d’heptane produit 7 moles de CO₂ lors de la combustion complète.

2,2) 

1. Détermination de la quantité de matière d'heptane consommée sur '

km

m = V x p = 6,7 x 0,684 = 4, 58 kg

Nheptane =m/M=4,58/0,1000 = 45, 8 extmol

2. Calcul de la quantité de CO, produite

D'après l'équation chimique :

nc0, = 7imesnheptane = 7imes45, 8 = 320, 6 extmol

2.3) m=320,6 x  44= Masse molaire c02= 14,1 kg

14,1/100=141 g/km

2,4Comme 141g/km> 117g/km, la voiture est soumise a un malus